Will Grayson Will Grayson
Will Grayson undrer sig over, hvilke venner han har, og hvorfor han netop har dem. Hans bedsteven hedder Tiny. Han er enormt stor, homoseksuel og livsglad. Hvis Will Grayson kunne have valgt sine egne venner, ville han ikke have valgt Tiny. I en periode prøvede Will at blive venner med nogle andre, men han endte alligevel med at komme tilbage til Tiny. Så er der Jane. Will er i tvivl om, hun er lebbe eller ej, men der er alligevel noget over hende. Den anden Will Grayson lever med depression. Han har ingen kontakt til sin far, og han har ikke det bedste forhold til sin mor. Will er bøsse. Han er faldet for Isaac, som er en dreng, han skriver med på Ichat. Isaac er perfekt. Han tænker ligesom Will, og han er den eneste, der forstår Will. Der er dog noget lusket over Isaac. Will har aldrig hørt hans stemme, og de har aldrig mødtes før. En dag beslutter de sig dog for at gøre det, og Will forbereder sig på højdepunktet i sit liv. På en eller anden måde ender disse to dreng...